Pour Riddleport, tu trouveras toutes les infos dans le Compagnon concernant la campagne Second Darkness. Il n'est en revanche pas encore traduit...
http://paizo.com/pathfinder/pathfinderCompanion/35E/v5748btpy84enSi tu ne l'as pas déjà, tu peux aussi avoir pas mal d'infos dans le Guide de Campagne réalisé par Dalvyn et hébergé sur Aidedd :
http://www.aidedd.org/golarion-f155/monde-de-golarion-t1391.htmlJ'ai aussi un personnage issu de Riddleport dans mon groupe et ça suffit déjà pour commencer.
Pour ta classe de Pirate, honnêtement, je pense qu'il faut éviter les classes de prestige pour des persos de niveau 1. Ou alors on retombe dans le grand n'importe quoi de la 3.5 (c'est juste un avis perso).
Dans l'esprit, si le perso commence niveau 1, je pense que tu peux effectivement partir sur un Roublard avec quelques dons particuliers à discuter avec le joueur.
Ensuite, à terme, tu peux en revanche te baser sur une classe de prestige issue des addon de la 3.5 pour construire quelque chose de motivant à atteindre, avec des prérequis spécifiques.